Over het leven van Jan, bestaan alleen maar uit vermoedens en speculaties, wel is bekend dat er twee familietakken vanuit de oorspronkelijke Van Schaffelaar-hoeve zijn uitgewaaierd naar onder meer Arnhem en Amersfoort. In 1476 komt zijn naam voor in een archief (een legerrol) dat hij deel uitmaakt van een Bourgondische legermacht, die met Karel de Stoute tegen de Zwitsers optrekt. Na zijn jaren in Frankrijk zou hij weer teruggekeerd zijn naar het Sticht.
Volgens een kroniek uit 1698 van de Utrechtse historicus Antonius Matthaeus werd op 16 juli 1482 in Barneveld de toren van wat nu de Oude Kerk heet ingenomen door een groep van ongeveer 19 Kabeljauwen, onder aanvoering van Van Schaffelaar. Hoekse soldaten belegerden de toren en beschoten deze met kanonnen. Zij gaven aan het aanbod tot overgave van de Kabeljauwen pas te zullen accepteren als Jan van Schaffelaar naar beneden zou worden geworpen. De Kabeljauwen weigerden dat.
Van Schaffelaar ging op de torentrans staan, zette zijn handen in zijn zij en sprong naar beneden. Hij overleefde de val, maar werd op de grond alsnog door de Hoeken gedood.